從台南市中西區友愛街以北、中正路以南、海安路以東、西門路以西的廣大區域，從日治時代以來，就是台南市重要的商業區域，匯集了包括美食、服飾、影城等民生重要業種，伴隨不少老台南人的記憶。

商圈全盛時期在台灣光復之初，由於百貨公司還不具規模，當時不但台南人喜歡來此購買生活用品，甚至還吸引不少外地人前來採買。在那個經濟發展的年代，民眾出國不易，友愛街就擁有不少來自香港的「舶來品」，當時說到要買「港貨」，這裡是不二去處，也因此擁有「港貨街」的稱號。

隨著舶來品進駐，也帶動其他不同型式的商品，當時在還未拓寬的海安路，擁有大批販賣「洋菸」的攤商，由於單價高於國產香菸，甚至還發展出賣「散菸」的方式，就是把整包香菸拆開販售，最熱門的包括有粗獷型的KENT，以及細長型的MORE，甚至還有廉價雪茄，許多慘綠少年第一次接觸香菸，就是在這條狹長的街道上。

除此之外，商圈也是重要的成衣加工區，從布料、服飾、配件在此應有盡有，而且全部都是「Made in Taiwan」。

因應繁忙的商業需求，交通也相當便利，當時附近就有公車總站，人潮絡繹不絕，因而帶動娛樂事業發展，冰果室、電影院紛紛成立，當時在商圈附近，就擁有南都、南台、王子、王后、千大、

今日、延平等七間戲院，甚至連國際級天王周潤發都曾來此取景，拍攝知名電影「賭神二」，盛況空前。

隨著台灣秀場文化興起，不少戲院也多角化經營，邀請藝人作秀，包括豬哥亮、高凌風等當年秀場天王，也常進出商圈，其中「大白鯊」陳今珮更曾以大膽主秀，吸引全場爆滿觀眾，還引來警方關注站崗，迄今仍是當地民眾茶餘飯後閒談話題。

但隨著海安路工程影響，以及大型百貨公司進駐導致商圈轉移，傳統店家紛紛出走，影城也吹起熄燈號，老店一家一家拉起鐵門，風光一時的不夜城，如今門可羅雀，令人欷噓！ （記者黃文鍠）